남자랑 단둘이있을때 가까워지려면 어떻게해야하나요?

제가 좋아하는사람이랑 단둘이걸을시간이 일주일에 몇번 생기게되었는데무슨이야기를 나누어야 가까워질수있을까요?그리고 썸으로 발전하는방법도 궁금해요!그사람은 좀 많이 시크한성격인데 어떤식으로 대화를 나누어야할까요?