몰리 건(브리트니 머피 분)은 뉴욕 사교계에서는 인기인이다. 죽은 락계의 전설 몰리의 제멋대로인 딸이 바로 그 소녀이다. 내노라하는 디자이너들은 모두 그녀에게 옷을 입혀보고 싶어하며, 최고의 결혼 상대자들인 미혼 남성들은 그녀와 데이트 하기를 원한다. 그리고 그녀의 생일파티는 모두들 가고 싶어하는 파티중 하나이며, 그녀의 삶은 파티의 연속이다. 그러나 몰리의 유산이 그녀의 회계사에 의해 도둑맞게 되며, 그 파티는 갑자기 끝나버리게 된다. 그래서, 몰리는 전에 한번도 해보지 못한 일을 해야한 하게 되었다. 바로 직업을 갖는 것이다. 그녀의 절친한 친구 잉그리드(말리 쉘턴 분)와 휴이(도날드 페이슨 분)의 도움으로 고위층의 음악(?) 이사 로마 슈레인(히더 락클리어 분)의 딸을 돌보게 된다. 몰리가 새로 맡게 된 8살난 조숙한 아이 레이 슈레인(다코타 패닝 분)은 가능한 한 완벽하게 살려고 한다. 엄마와 떨어져 살면서, 그녀는 유모들의 방을 돌아다니며 안정되지 못하게 자랐던 탓에 모든 일을 그녀가 다 알아서 하려고 노력한다. 몰리는 결코 책임감있는 어른은 아니다. 레이는 그 어린 어깨에 세상의 모든 짐을 짊어지고 있는 아이이다. 그들은 그들의 나이에 맞게 행동하는 법을 서로에게 가르치려 한다.
