- 2018년 11월 26일. 싱글 로 컴백
- 2018년 11월 29일. 의 첫 생방송 공연.
- 2019년 1월 8일. 정규 10집 발매.
- 2019년 1월 11일. 정규 10집 판매량 100만장 돌파.
- 2019년 1월 12일. 앨범 판매 사재기 의혹.
- 2019년 1월 14일. 정규 10집 첫 주 판매량 2,847,632장으로 주간차트 1위 기록.
- 2019년 1월 15일. 청와대 국민청원 게시판에 사재기 해명을 대통령이 해달라는 글이 올라오다.
- 2019년 2월 4일. 정규 10집 판매량 300만장 돌파.
- 2019년 2월 7일. 사재기 의혹 기자회견을 열어 무고함을 밝히다.
- 2019년 2월 8일. 케이블 TV에 정규 10집 광고 개시.
- 2019년 2월 14일. 정규 10집의 발렌타인 에디션 한정발매.
- 2019년 3월 3일. 정규 10집의 디럭스 버전 발매.
- 2019년 3월 7일. TV 프로그램 에 출연 및 공연.
- 2019년 3월 8일. 정규 10집 디럭스 버전의 판매량 15만장 돌파.
- 2019년 3월 11일. 굿네이버스 홍보대사에 발탁.
- 2019년 3월 14일. 정규 10집의 홍보를 위한 콘서트 개시.
- 2019년 3월 16일. 동일 소속사의 인기 그룹이 콘서트에 출연.
- 2019년 4월 8일. 자서전형 다큐멘터리 공중파 TV 방영.
- 2019년 4월 22일. 일본가수가 피쳐링한 의 일본어 버전 공개.
- 2019년 5월 4일. 일본 콘서트 개시 및 타 소속사의 인기 그룹의 출연 예고.
- 2019년 5월 5일. 쿠팡 홈페이지에 광고모델로 등장.
- 2019년 5월 11일. 일본 콘서트 개시.
- 2019년 5월 25일. 유명 랩퍼의 타이틀곡에 등장.
- 2019년 6월 6일. 독립유공자에 기부.
- 2019년 6월 8일. 일본 방송 발언 구설수.
- 2019년 6월 25일. 인스타그램에 극우 일본인의 도배 사건.
- 2019년 7월 6일. 청와대 게시판에 댓글 제재 청원 등장.
- 2019년 7월 15일. 보줌마법 발의.
- 2019년 7월 18일. 일본 활동 중단 발표.
- 2019년 8월 2일. 자서전형 다큐멘터리 유튜브에 공개.
- 2019년 8월 16일. 여름 특집 곡 발표.
- 2019년 8월 24일. 자동차회사 테슬라의 홍보모델로 발탁.
- 2019년 9월 4일. 테슬라의 TV 광고 개시.
- 2019년 9월 27일.14살 연하의 연습생 A군과 열애설.
- 2019년 10월 4일. 인기 여가수와의 콜라보 곡 발표.
- 2019년 10월 11일. 부상으로 활동 잠정 중단.
- 2019년 10월 24일. A군과의 이별.
- 2019년 11월 2일. A군의 공중파 데뷔.
- 2019년 11월 17일. 발라드 곡 발표.
- 2019년 11월 28일. 은퇴 선언.
- 2019년 12월 7일. 20주년 앨범 의 발매.
- 2020년 1월 4일. 20주년 앨범의 판매량 15만장 돌파.