A : My parents are making me go to summer school.
B : That's a bummer.

A : 부모님이 나를 여름학교에 보내려 해.
B : 그거 정말 귀찮은 일이군.
 

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bummer는 bum(실직자)에 mer을 붙인 것으로 '부랑자, 실직자, 게으름뱅이'란 뜻도 있지만

그보다는 '불쾌한 경험, 하기 싫은 일'의 뜻으로 더 많이 쓰입니다.

bummer는 상황에 따라 다양한 뜻으로 사용될 수 있습니다. 유사표현들도 참고로 알아두시면 좋겠죠.

That's no fun.
That's terrible.
That's a raw deal.
That was dirty of him/her. 

출처: global21