사만다는 섹스는 취미이자 특기이자 자기 존재와 인생의 기쁨을 확인하는 가장 확실한 엔터테이먼트. 그녀에겐 퀵서비스 배달원부터 눈에 보이는 모든 남자가 섹스의 대상이다.

어느 날 그녀는 길에서 이탈리아 종마와도 같은 튼실한 남자와 작업에 성공! 고대하던 섹스를 하게 되었다.

그런데.....! 그것이 너무 컸다.

그냥 큰 게 아니라 너무 커서 일이 잘 되질 않았다.

섹스는 있어도 사랑 따위는 없다고 믿던 그녀가 사랑에 빠져 버렸다. 그런데...이번엔 너무 작았다.

그녀는 절규한다. 어떻게 신이 내린 이런 시련을 줄 수 있느냐고...

그런 그녀를 세명(케리, 샤롯, 미란다)의 친구들이 위로한다.

미란다가 말한다.

'내가 같이 잔 어떤 남자는 정말 너무 작아서 연필 끝에 달린 지우개로 나를 지우려고 덤비는 줄 알았다니까...'

결국 사만다는 사랑을 포기한다.

운명적인 사랑을 기다리던 샤롯은 의사 트레시와 한눈에 사랑에 빠진다. 전통적인 가치관을 믿는 샤롯은 결혼식 전날에서야 그와 섹스를 시도한다. 그러나, 그는 도무지 일이 성사가 안된다.

다음날 결혼식에 입장하기 직전, 샤롯은 들러리를 서는 캐리에게 다급하게 묻는다. 과연 결혼을 해도 되겠느냐고...우아하고 럭셔리한 결혼식을 마치지만, 결국 그들은 그 문제를 해결하지 못하고 이혼한다.

변호사로서 직업적인 성공가도를 달리는 미란다는 성공한 여자를 반기지 않는 성공한 남자들에게 배척당하자 스튜어디스라고 속이면서까지 남자를 만나지만, 이내 실패~원나잇 스탠드를 전전한다.

캐리는 '모범 답안' 같은 남자 에이든을 옆에 두고 이제는 유부남이 된 옛애인 빅과 바람이 나, 뉴욕의 호텔을 전전한다. 그때마다 자신이 창녀라도 된 것 같은 더러운 기분에 빠지지만, 그를 향하는 마음을 어페어에도 브레잌크가 걸린다. 다시 에이든의 품으로 돌아간 캐리. 그러나, 그에게 정직해야 한다는 바보같은 생각에 그만 홀랑 다 털어 놓고 용서를 구한다. 착한 에이든은 피멍 든 가슴을 부여잡고

캐리를 떠난다.

사만다는 모처럼 만난 섹스의 귀재와 황홀한 섹스를 기대하지만,

선수다운 그의 한마디에 넉다운 된다.

"에이즈 테스트를 받은후에 하자."

에이즈 테스트를 받으로 간 그녀에게 의사가 이제까지 섹스대상이 몇명이냐고 묻는다.

한참동안 그 수를 세던 그녀가 되묻는다.

"올 해에만요?"