어머니의 성화에 못 이겨 울며 겨자 먹기 식으로 맞선을 보던 수안은

우연히 동창회에서 연우가 커플매니저로 일한다는 소문을 듣게 된다.

그때부터 혹시나 하는 마음으로 맞선 자리에 나가는 수안.

그러나 연우의 모습은 그 어디에도 보이지 않는다.

점점 지쳐가는 수안은 딱 백번까지만 맞선을 보기로 마음먹는다.

백번 안에 연우를 만나지 못하면 우리의 사랑은 여기가 끝이라고 마음먹으면서...

드디어 백 번째의 맞선... 그러나 이번에도 연우의 모습은 보이질 않는다.

너무나 수수하고 솔직한 모습의 맞선 녀....

웃는 모습까지 연우와 닮은 백 번째 맞선 녀을 보고는 점점 그녀에게 빠져 드는 수안.

이상하리만큼 편안함을 느끼는 수안.

맞선 녀로 인해 잃어버린 웃음까지 되찾게 된 수안은 점점 더 그녀와 가까워진다.

그런 두 사람을 호시탐탐 방해하려는 황 간호사와 나 여사.

치료받을 환자를 핑계로 약속 장소에 못나가게 하는가 하면 데이트 장소까지

따라가 훼방을 놓는 만행까지 저지르는 황 간호사와 나 여사.

앙숙이던 둘 사이가 어느새 쿵 짝이 잘 맞는 듀엣처럼 가까워진다.

한편, 시간이 지나면 지날수록 맞선녀에게서 연우의 향기를 느끼는 수안은 시연을 통해

맞선녀의 커플매니저가 연우라는 사실을 알게 된다.

부모님을 떠나보내고 척박하고 힘겨운 생활을 하게 된 연우는 자신이 수안에게 장애가 될 것 이라는 판단에 수안의 곁을 떠나게 됐다는 말과 동창에게서 자신이 맞선을 본다는 사실을 알고 먼발치에서나마 자신을 보기 위해 커플매니저가 되었다는 말까지 전해들은 수안.

자신보다는 맞선녀가 수안과 잘 어울릴 거라 판단한 연우는 평소 수안이 좋아하는 모습과 행동들을 맞선녀에게 알려주고 둘 사이를 맺어주려 한 것이다.

그렇게 사랑하는 사람을 다른 이에게 넘겨주고 먼발치에서 눈물을 흘리는 연우...

자신을 떠날 수밖에 없었던 연우의 사랑을 안 수안은 연우를 찾아가게 되고 둘 사이에 뜨거운 키스를 하며 끝을 맺는다.