저도 벌써 40이 몇년 안 남은 나이네요.저는 지금 직원 11명의 작은 회사를 운영 중입니다. 
친구와 둘이서 중소IT기업 해외진출 컨설팅 및 UN 등의 국제기구 행사 기획으로 사업을 시작해 무역 및 제조까지 뛰어 들었고 2016년 매출은 한화로 200억 정도달성하였습니다. 올해 매출도 30%이상 늘어날 예정이네요.

퇴사 후 자영업이나 스타트업 생각하시고 희망하시는 분들이 많은 것 같아 제 스토리를올려볼까 생각합니다.

저에겐 취직 전에 이미 1번의 IT스타트업 경력이 있었습니다. 제돈 투자는 거의 없었고대학 졸업 년도에 국가지원 공모전 등에서 입상하여 1년 넘게 진행하다가 자빠졌었네요.사업이란게 자기 돈 투자 없이는 잘 될수가 없구나.. 하고 뼈저리게 느꼈습니다.
그 후 국내 무역회사에 취업하여 6년간 해외영업파트에서 근무하였습니다. 스타트업 당시 멘토로 계셨던 분의 권유로 입사하게 된 회사였습니다. 대기업 계열사라업무 강도가 생각보다 강했습니다. 해외출장도 잦고 하루 종일 업무에 시달리기일수였습니다.
6년차에 그 동안 해온 아이템과 전혀 무관한 것을 갖고 나와 사업을 시작했습니다.나름 준비를 하고 퇴사한건데 6개월 만에 접었습니다. IT쪽 아이템이었습니다.그 뒤로 재밌는 아이템보다는 돈되는 아이템을 찾기 시작했습니다.회사 다니던 당시 알던 중소기업들을 상대로 해외 진출을 돕기 위한 작은 솔루션을제안하고 다녔습니다. 북미, 유럽권 및 중국 외의 아세안 국가들을 상대로한솔루션들이었습니다. 열에 아홉은 관심조차 없더군요. 그때만 해도 대중국 거래가활발하던 시기였고 굳이 다른데 에너지 쏟아넣을 이유가 없다는게 기업들 판단이었겠죠.채널 다양화를 하고 선두주자가 되어라는 식의 제안이었는데 500개가 넘는제조사 및 유통회사를 찾아 다니며 설득 끝에 두군데에서 입질이 왔습니다.두업체에서 첫거래 무난히 끝내고 번돈이 딱 삼천이었습니다.그렇게 조금씩 거래 업체는 늘어났고 해외 코트라 주재원들도 만나고 하던 중UN 한 산하기구 행사 기획 및 실행에 대한 사업도 같이 추진하게 되어 정기적인소득을 올려놨었죠. 이때 친구놈 하나와 합쳐서 두명에서 일을 하고 다녔습니다.
컨설팅에서 한단계 더 진보시켜 국내 괜찮은 아이템을 찾아 해외에 직접 브랜딩을하여 런칭하기로 하였고 몇가지 아이템이 아세안 국가에서 작은 히트를 치면서일부 아이템은 현지 OEM공장에서 생산하는 현재의 구조로 오게 되었습니다.
중간 중간 실패한 아이템도 있었습니다. 현재 주력은 무역 및 제조인데식품 수입하다가 5천 넘게 날리기도 하였고, 현지 OEM 공장의 실수로잘못된 치수의 제품을 생산하여 억대의 돈도(현지 업체와 반반..) 날린적이 있습니다.그땐 매출이 지금처럼 백억 이상이 되던 시절도 아니고 십억하니 이십억하니 하는수준이어서 정말 힘들었었죠..
이제는 아이템은 너무 많습니다.건드리고 싶은 아이템이 너무 많습니다.적절한 투자와 인력이 문제죠. 많은 돈을 준다고 해도 괜찮은 직원 찾기가 무척 힘듭니다.중소기업의 한계일까요?ㅎㅎ 
나와서 몇년간 아이템 찾고 이것저것 생각하다 보니 메모해둔 아이템만 수백개가 넘네요.제가 특정 산업 분야에 대한 전문성이 있는 것도 아니고 누구가 장난처럼 생각할 수 있는 아이템도 있고 실제로 그런 아이템으로 돈도 벌어본 적도 있습니다.
스타트업이나 자영업 고민 하시는 분들.많이 생각하세요. 생각한 비지니스나 아이템을 물어보면 남들이 항상 부정적이죠?깊이 생각해서 솔루션을 스스로 머릿속에 만들어 보세요. 제 회사에 취급하는 아이템들중 절반 이상은 '에이 그게 되겠나? 좋았으면 누군가 진작에 했지.' 등등 다들부정적인 아이템 뿐이었습니다.
돈벌 생각, 아이템 생각 하다 보면 하루 종일 그 생각만 듭니다. 전 그러면서 답이 하나하나 보이기 시작했습니다. 그리고 제가 할수 있는 아이템, 돈이나 능력, 상황을 모두 고려하여 가장 쉽고 빨리 사업화될 수 있는 아이템을 판단하여 퍼스트 비지니스를시작하셔 보는 것도 나쁘지 않습니다. 큰돈이나 큰 수익률에 휘둘리지 마시고가장 빠르게 사업화 할수 있는 비지니스를 찾아 도전해보시길 바랍니다.
한가지 시야에서 벗어나 많은 생각을 하셨다면 그 만큼 성공 확률이 높습니다.